En agosto de 1786 era nombrado ayudante de ingeniero y destinado a Valencia. En noviembre de 1792 seguía en Valencia, ascendido a ingeniero extraordinario, donde recibía una R.O. de nuevo destino y el consiguiente pasaporte para embarcar en Cádiz y pasar al reino de Chile a continuar su mérito. Iba en sustitución del también ingeniero Pedro Rico y Pérez. Arribó a Montevideo al final de 1794, utilizando precisamente el paso de Uspallata para atravesar los Andes por el camino de Buenos Aires a Santiago.

En 1795 realizaba la fábrica de pólvora de Santiago de Chile, cuyo proyecto constaba de seis planos e incluía departamentos de graneo, pavonado y asoleo de la pólvora, zona de refino, cuadras y almacenes, ascendiendo el presupuesto a 43.179 pesos. También se encargaba del Camino Real de Santiago a Valparaíso, obra que concluía en 1797. Al respecto, el gobernador O’Higgins ordenaba a Caballero que se hiciera cargo de la obra del camino de Santiago a Valparaíso y para ello, en 28 de enero de 1795, confeccionaba un plano de la cuesta de Zapara, con proyecto de nuevos ramales anteriormente abandonados por “ser mui costoso su desmonte” y también el “croquis a la dirección que debe llevar el camino que falta abrir desde el pie de la Cuesta de Zapara hasta encontrase con el de Balparaiso”, con fecha 9 de febrero de 1795. Pudo terminarse este camino como se señaló antes, en 1797, empleándose pólvora para abrir brechas con voladuras de terrenos rocosos. Resultó un proyecto acertado pues las pendientes máximas no llegaron al 10%. [...]