Con catorce años se inició profesionalmente, actuando en el café cantante de la madrileña calle del Pez, de donde pasó al Café de la Marina, uno de los más famosos de la época, y en el que permaneció largas temporadas, constituyendo la revelación de los tocaores del momento, y alternando, entre 1896 y 1904, con las grandes figuras del género, como Juan Breva, Salud Rodríguez, Antonio el de Bilbao, La Macarrona y, desde 1912 a 1926, junto a Antonio Chacón, el cantaor más prestigioso de su tiempo. También formó parte de otros elencos en los cafés cantantes Naranjeros, de la Cebada, del Gato y de La Magdalena, por lo que recorrió todos los locales flamencos de Madrid. En 1936 su fama le llevó a la internacionalidad, actuando en las salas más importantes musicalmente de Europa y América, y ofreciendo en compañía de La Argentinita, en 1938, un recital privado para la reina consorte de Inglaterra. Con motivo de su actuación en la Sala Pleyel de París, el crítico Juan-Pierre Leroi publicó en Le Jour el siguiente comentario: “Aconteció con el recital de Ramón Montoya, algo que no se da con mucha frecuencia. Este célebre guitarrista español debía dar su concierto en la Sala Chopin. Pues bien: al último momento, fue necesario abrir las puertas de la gran Sala Playel, tan grande fue la afluencia de público en las taquillas. [...]