Hija de Enrique II de Trastámara, rey de Castilla, y de Juana Manuel. Se hallaba Leonor en Languedoc en el momento de producirse el triunfo de su padre sobre su hermanastro Pedro I, hecho que le convirtió en rey de Castilla. Resuelta la lucha por el trono, la guerra civil dejó graves secuelas que permanecieron bastantes años; se hizo imprescindible recuperar el orden interno, restablecer las relaciones de paz con Portugal, Navarra y Aragón, y, para lograrlo, fue preciso también poner fin a las pretensiones del duque de Lancaster al trono de Castilla. En esas negociaciones, en las que se utilizaron profusamente los acuerdos matrimoniales, iba a decidirse el futuro de Leonor.

En agosto de 1373, con la mediación del cardenal Guido de Bolonia, Castilla y Navarra alcanzaban la Paz de San Vicente, que confiaba a una sentencia arbitral del legado el futuro de las plazas fronterizas ocupadas durante la guerra; la amistad entre ambos reinos se ratificaba mediante el compromiso matrimonial del heredero de Navarra, el futuro Carlos III, con la princesa castellana Leonor. Para ella se acordaba una dote elevadísima que escondía una compensación por las devoluciones que, sin duda, Navarra tenía que efectuar a Castilla en virtud del laudo. [...]