Aunque nació en Nicaragua, realizó su carrera militar en España, como apunta Santillán. Regresó a América, en 1778, cuando fue enviado a Buenos Aires con motivo de la creación del Virreinato del Río de la Plata. En 1781, se produjo un litigio entre los pobladores de Gualeguay a causa del proyecto de traslado de la iglesia de un lugar a otro, por lo que el virrey Juan José de Vertíz y Salcedo envió a Tomás de Rocamora con “poderes de mediador” para poner fin al conflicto social o “disidencia”. Actuó en la zona entrerriana fundando dos pueblos distintos al existente de Gualeguay, el de Gualeguaychú y el de Concepción del Uruguay. Unos años más tarde, en 1802, fue designado comandante en jefe de la guerra contra los charrúas en la Banda Oriental. En 1810, ejerció la gobernación de Misiones y, al inicio de la guerra por la independencia de Argentina, se puso del lado republicano, siendo felicitado, según Santillán, por el propio general Mariano Moreno. En 1812, era coronel del Regimiento de Cívicos y fue el primer organizador de la vida política y social (urbana) de la actual provincia de Entre Ríos. Según Santillán, la correspondencia de Tomás de Rocamora con el virrey “lo revela como un buen estratego [a] pero sobre todo como un hombre de visión y de progreso” o independentista, le ha faltado señalar a Santillán en la apreciación personal sobre Rocamora. [...]