Hay dudas sobre su lugar de nacimiento; según refiere el cronista Bernal Díaz del Castillo nació en Ciudad Real, pero otras informaciones dicen que era de Puebla de Montalbán (Toledo). Hijo de Alonso de Ávila, noble de la Orden de Calatrava y comendador de Manzanares, familia emparentada con el rey Juan de Castilla. A su vez, Alonso era tío de Gil González Dávila, uno de los más importantes exploradores y conquistadores de Honduras, Panamá y Nicaragua.

Arribó a Santo Domingo en 1512, en la nave de su hermano Gil González de Benavides. En la isla fue cobrador de rentas del almojarifazgo. Tuvo problemas con la justicia por un casamiento ilegal y secreto con Elvira Guillem, y por no entregar el estado de cuentas de los impuestos recaudados. [...]