En 1493 pasó a Indias como compañero del primer almirante, en calidad de escribano. En La Española, donde se estableció, adquirió una considerable fortuna.

Una india a su servicio encontró una enorme pepita de oro que pesaba unos once kilos. Fue el indicio del hallazgo de las Minas Nuevas que él y su íntimo amigo, el aragonés Miguel Díez de Aux, explotaron inteligentemente. Garay alcanzó gran popularidad en la isla, llegando a poseer buenas propiedades —fue el primer español en construirse una casa de piedra— y un considerable número de indios.

Diego Colón lo nombró alguacil mayor de Santo Domingo. Y en 1511 capituló con él la conquista de la isla de Guadalupe, empresa en la que fracasó por el rechazo de los caribes.

Hacia 1513 regresó a España, como procurador de La Española. En la metrópoli contrajo matrimonio con una cuñada de Cristóbal Colón, Ana Muñiz de Perestrelo. En 1514 firmó con Fernando el Católico unas capitulaciones que le convertían en el primer representante real directo en el gobierno jamaicano, en sustitución de Juan de Esquivel. Garay se integraba en la línea de los capitanes gobernadores enviados por el Rey en oposición a Diego Colón, que, a petición del Monarca, le nombró su teniente gobernador en Jamaica. [...]